(2.2)Paracyclophan

chemische Verbindung

[2.2]Paracyclophan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclophane. Es wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.[2]

Strukturformel
Strukturformel von [2.2]Paracyclophane
Allgemeines
Name (2.2)Paracyclophan
Andere Namen
  • Di-p-xylylen
  • Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaen
  • [2.2]-p-Cyclophan
Summenformel C16H16
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1633-22-3
EG-Nummer 216-644-2
ECHA-InfoCard 100.015.132
PubChem 74210
ChemSpider 66818
Wikidata Q72499536
Eigenschaften
Molare Masse 208,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,229 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

285 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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[2.2]Paracyclophan kann durch Polymerisation von p-Xylen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.[1] Er besitzt eine tetragonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe P42/mnm (Raumgruppen-Nr. 136)Vorlage:Raumgruppe/136.[3]

Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch elektrophile aromatische Substitution in einem Schritt erhalten werden.[4]

 

Verwendung

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[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen Derivate werden als Monomere für die Herstellung aromatischer Polymere genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der Grundlagenforschung.[5]

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Commons: (2.2)Paracyclophan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.
  2. a b c Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, doi:10.1098/rspa.1960.0055.
  3. a b C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, doi:10.1038/164915b0.
  4. Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, doi:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.
  5. Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, doi:10.1002/ange.200800969.