(2.2)Paracyclophan

Strukturformel
Allgemeines
Name	(2.2)Paracyclophan
Andere Namen	Di-p-xylylen; Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaen; [2.2]-p-Cyclophan;
Summenformel	C16H16
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-644-2
ECHA-InfoCard	100.015.132
PubChem	74210
ChemSpider	66818
Wikidata	Q72499536
Eigenschaften
Molare Masse	208,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,229 g·cm−3
Schmelzpunkt	285 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[2.2]Paracyclophan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclophane. Es wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.^[2]

Gewinnung und Darstellung

[2.2]Paracyclophan kann durch Polymerisation von p-Xylen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.^[1] Er besitzt eine tetragonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe P4₂/mnm (Raumgruppen-Nr. 136)Vorlage:Raumgruppe/136.^[3]

Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch elektrophile aromatische Substitution in einem Schritt erhalten werden.^[4]

Verwendung

[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen Derivate werden als Monomere für die Herstellung aromatischer Polymere genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der Grundlagenforschung.^[5]

Weblinks

Commons: (2.2)Paracyclophan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.
↑ ^a ^b ^c Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, doi:10.1098/rspa.1960.0055.
↑ ^a ^b C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, doi:10.1038/164915b0.
↑ Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, doi:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.
↑ Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, doi:10.1002/ange.200800969.

[TCI-1] Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.

[Kathleen_Yardley_Lonsdale-2] Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, doi:10.1098/rspa.1960.0055.

[C._J._Brown-3] C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, doi:10.1038/164915b0.

[4] Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, doi:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.

[5] Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, doi:10.1002/ange.200800969.

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