(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
chemische Verbindung
[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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iodo)benzene.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H5F6IO4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 430,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzoldichlorid mit Silbertrifluoracetat[S 1] hergestellt. Eine Alternative ist die direkte Umsetzung von Benzol mit Iodtris(trifluoracetat).[S 2][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
- ↑ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).
- ↑ S. Spyroudis, A. Varvoglis: Dehydrogenations with Phenyliodine Ditrifluoroacetate. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 07, 1975, S. 445–447, doi:10.1055/s-1975-23796.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Silbertrifluoracetat: CAS-Nr.: 2966-50-9, EG-Nr.: 221-004-0, ECHA-InfoCard: 100.019.095, PubChem: 76299, Wikidata: Q25389997.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodtris(trifluoracetat): CAS-Nr.: 14353-86-7, EG-Nr.: 238-315-2, ECHA-InfoCard: 100.034.817, PubChem: 84382, Wikidata: Q83031128.