(Chlormethyl)methylether
(Chlormethyl)methylether ist ein Chloralkylether, der zur Alkylierung genutzt wird sowie zur Herstellung von wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren und als Chlormethylierungsreagenz.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (Chlormethyl)methylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H5ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 80,51 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
59 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,396 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
MOM-Schutzgruppe
Bearbeiten(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht mithilfe einer Base, die im Verlauf der Reaktion verbraucht wird:
Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:[4]
Krebsauslösende Wirkung
Bearbeiten(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[5] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu (Chlormethyl)methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Chloromethyl methyl ether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2013 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Chloromethyl methyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0.
- ↑ Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021)