(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten (auch R-1336mzz(Z), bei Verwendung als Kältemittel) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe und eines von zwei möglichen Diastereomeren von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten. Das (Z)-Isomer wird als Kältemittel[5] und als Treibmittel für Schaumstoffe[6][2] verwendet. Das (E)-Isomer, (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, R-1336mzz(E), ist ebenfalls bekannt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (Z)-Isomer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H2F6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−90,5 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
33,4 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (3,834 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Treibhauspotential |
2 (bezogen auf 100 Jahre)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch eine dreistufige Reaktion dargestellt werden. (1) Die katalytische Fluorierung in der Dampfphase von Hexachlorbutadien zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten,[S 1] die durch einen Katalysator auf Chrom-Basis gefördert wird. (2) Die Entchlorungsreaktion in der Flüssigphase von (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-Buten zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin[S 2] mit Zink in Dimethylformamid. (3) Die Gasphasen-Hydrierungsreaktion von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin zum Produkt (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, die durch einen Palladium + Bi/PAF (poröses Aluminiumfluorid)-Katalysator gefördert wird.[7]
Physikalische Eigenschaften
BearbeitenR-1336mzz(Z) ist eine klare, farblose Flüssigkeit,[8] die nicht entflammbar ist und ein geringes Treibhauspotential (GWP) von zwei CO2-Äquivalenten hat.[5] Die kritische Temperatur von R-1336mzz liegt bei einer Temperatur von 171,3 °C und einem Druck von 2,9 MPa. Das Kältemittel eignet sich damit für Hochtemperaturwärmepumpen oder den Organic Rankine Cycle.[4]
Anwendung
BearbeitenR-1336mzz(Z) wird von Chemours unter dem Markennamen Opteon 1100 als Kältemittel vermarktet. Das Unternehmen stellt die Chemikalie in Changshu, China her.[9] Neben seinem Einsatz als Kältemittel wird sie als Schaumtreibmittel, Feuerlöschmittel und Lösungsmittel verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f tera.org: cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (1336mzz-Z).
- ↑ a b Yuji International: HFO-1336mzz ( vom 1. Januar 2016 im Internet Archive), abgerufen am 1. Januar 2016.
- ↑ Registrierungsdossier zu (2Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2020.
- ↑ a b Konstantinos Kontomaris: HFO-1336mzz-Z: High Temperature Chemical Stability and Use as A Working Fluid in Organic Rankine Cycles International Refrigeration and Air Conditioning Conference (2014). Paper 1525.
- ↑ a b R1336mzz-Z - new generation nonflammable low GWP refrigerant ( vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive), 21. September 2014.
- ↑ Opteon 1100 Foam Blowing Agent ( vom 24. Februar 2017 im Internet Archive).
- ↑ Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Hengdao Quan: Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from hexachlorobutadiene. In: Journal of Fluorine Chemistry. 191, 2016, S. 77, doi:10.1016/j.jfluchem.2016.09.012.
- ↑ a b unbekannt: Cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-Z) (2018). In: Toxicology and Industrial Health. 35, 2019, S. 180, doi:10.1177/0748233719825530. PMID 30760179.
- ↑ Opteon 1100 Foam Insulation.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten: CAS-Nr.: 303-04-8, EG-Nr.: 206-133-2, ECHA-InfoCard: 100.005.577, PubChem: 9337, Wikidata: Q72466376.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin: CAS-Nr.: 692-50-2, EG-Nr.: 211-732-7, ECHA-InfoCard: 100.010.667, PubChem: 69654, ChemSpider: 62855, Wikidata: Q5748729.