Nerol
Nerol (nach IUPAC (Z)-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in Neroliöl.[7]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Nerol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
224–225 °C[4] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,474 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Struktur
BearbeitenGeraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.
Vorkommen
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Nerol kommt in vielen ätherischen Ölen wie von Wermut,[8] Estragon (Artemisia dracunculus),[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria),[9] Zitronen (Citrus limon),[9] Basilikum (Ocimum basilicum),[9] Echtem Koriander (Coriandrum sativum),[9] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),[9] Polei-Minze (Mentha pulegium),[9] Muskatnuss (Myristica fragrans),[9] Schwarzem Holunder (Sambucus nigra),[9] Lavendel oder Rosen vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.[10][7]
Herstellung
BearbeitenNerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.[10] Eine gezielte Darstellung gelingt durch die Telomerisation von Isopren mit Butyllithium in Gegenwart von Dipropylamin. Das entstehende N,N-Dipropylnerylamin wird in weiteren Schritten mit hoher Selektivität zum Nerol umgesetzt.[11]
Eigenschaften
BearbeitenDer Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der Luft wird Nerol zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.
Verwendung
BearbeitenEs wird zur Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als Duftstoff verwendet.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu NEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
- ↑ a b Datenblatt Nerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b Datenblatt Nerol bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Geraniole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ Datenblatt Nerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Nerol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 86, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
- ↑ a b c d e f g h i NEROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 15. August 2021.
- ↑ a b Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 32.
- ↑ Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka: Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol. In: Chemistry Letters. 6.9, 1977, S. 1025–1026.