Dipropylamin

chemische Verbindung

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Dipropylamin
Allgemeines
Name Dipropylamin
Andere Namen
  • Di-N-propylamin
  • N-Dipropylamin
  • DNPA
Summenformel C6H15N
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-84-7
EG-Nummer 205-565-9
ECHA-InfoCard 100.005.060
PubChem 8902
Wikidata Q410621
Eigenschaften
Molare Masse 101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1] oder −63 °C[2][3]

Siedepunkt

105 °C[1] oder 110 °C[2]

Dampfdruck
  • 24 hPa (20 °C)[1]
  • 42,1 hPa (30 °C)[1]
  • 70,1 hPa (40 °C)[1]
  • 112 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4049 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bearbeiten

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.[7]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Bearbeiten

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C[3] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l−1.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen[9][10] verwendet.

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Verwandte Verbindungen

Bearbeiten
Bearbeiten

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.
  3. a b c Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–242 (books.google.com).
  5. Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
  9. Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.
  10. J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.