Oryzalin
Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Oryzalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C12H18N4O6S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
helloranger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 346,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[6]
Eigenschaften
BearbeitenOryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][7]
Verwendung
Bearbeiten
Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]
Zulassung
BearbeitenOryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenOryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]
Weblinks
Bearbeiten- EXTOXNET: Oryzalin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020.
- ↑ BASF: Dipropylamine
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.