Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Strukturformel
Strukturformel von Oryzalin
Allgemeines
Name Oryzalin
Andere Namen
  • 4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid
  • 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC)
Summenformel C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung

helloranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19044-88-3
EG-Nummer 242-777-0
ECHA-InfoCard 100.038.873
PubChem 29393
Wikidata Q410996
Eigenschaften
Molare Masse 346,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

141–142 °C[2]

Siedepunkt

265 °C bei 760 mmHg[1]

Dampfdruck

< 1,3·10−3 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​411
P: 280​‐​261​‐​273​‐​321​‐​333+313​‐​501[4]
Toxikologische Daten

> 10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[6]

Eigenschaften

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Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][7]

Verwendung

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Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]

Zulassung

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Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.[9]

Sicherheitshinweise

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Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d e f EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
  3. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020.
  5. BASF: Dipropylamine
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  8. Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.