1,1,1,2-Tetrachlorethan

chlorierter Kohlenwasserstoff, Lösungsmittel

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1,2-Tetrachlorethan
Allgemeines
Name 1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen
  • R-130a
  • 1,1,1,2-TeCA
  • asymmetric Tetra
Summenformel C2H2Cl4
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-20-6
EG-Nummer 211-135-1
ECHA-InfoCard 100.010.124
PubChem 12418
ChemSpider 11911
Wikidata Q161264
Eigenschaften
Molare Masse 167,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70,2 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

18,6 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,481 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​332​‐​351
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

670 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

 
 

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.[3]

 

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.[4]

Eigenschaften

Bearbeiten

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.

Verwendung

Bearbeiten

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.[4]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
  4. a b International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.
  5. IARC Monograph 106 – 1,1,1,2-Tetrachlorethan, 2014

Literatur

Bearbeiten
  • E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074.
Bearbeiten