1,1,1,2-Tetrachlorethan

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	R-130a 1,1,1,2-TeCA asymmetric Tetra
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-20-6 EG-Nummer 211-135-1 ECHA-InfoCard 100.010.124 PubChem 12418 ChemSpider 11911 Wikidata Q161264
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,6 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70,2 °C
Siedepunkt	138 °C
Dampfdruck	18,6 mbar (25 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,481 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​332​‐​351 P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

$\mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{2}}$

$\mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}}$

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.

$\mathrm {CHCl_{2}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CH_{2}Cl+HCl}$

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.

Eigenschaften

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist. Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.

Verwendung

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.

Literatur

• E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074. 

Weblinks

• EPA: 1,1,1,2-Tetrachloroethane