1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan

chemische Verbindung

1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan
Allgemeines
Name 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan
Andere Namen
  • 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan
  • 1,3-Diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan
Summenformel C8H18OSi2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2627-95-4
EG-Nummer 220-099-6
ECHA-InfoCard 100.018.273
PubChem 75819
ChemSpider 68328
Wikidata Q27289239
Eigenschaften
Molare Masse 186,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,809 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−99,7 °C[1]

Siedepunkt

139 °C[1]

Dampfdruck

ca. 6,5 hPa (18 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4110 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​243​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan kann durch Reaktion von Vinyldimethylethoxysilan mit Salzsäure in Aceton gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie hydrolysiert langsam in Wasser.[2]

Verwendung

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1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan wird als Ligand zur Bildung von Metall-Präkatalysatoren, als Vorläufer bei silylativen Kupplungen und als Vinylierungsreagenz bei Hiyama-Kreuzkupplungen verwendet. Es wird auch bei Copolymerisationsreaktionen mit aromatischen Ketonen eingesetzt.[3] Es wird auch zur Herstellung des Karstedt-Katalysator für die Hydrosilylierung verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 21,7 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Derek M. Dalton: 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2012, doi:10.1002/047084289X.rn01504.
  3. a b Datenblatt 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane, 96%, cont. up to 4% 1-vinyl-3-ethyltetramethyldisiloxane bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Simon W. Kantor, Robert C. Osthoff, Dallas T. Hurd: Methylvinylpolysiloxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 6, 1955, S. 1685–1687, doi:10.1021/ja01611a090.
  5. Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2, S. 267 (books.google.com).