1,1,3,3-Tetramethylguanidin
1,1,3,3-Tetramethylguanidin (TMG) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,1,3,3-Tetramethylguanidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
TMG | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H13N3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,469 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Bearbeiten1,1,3,3-Tetramethylguanidin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]
Verwendung
Bearbeiten1,1,3,3-Tetramethylguanidin wird zur Herstellung von Alkylnitrilen aus Alkylhalogeniden und 3′-Alkylthymidinen aus 3′-Nitrothymidinen verwendet.[2] Es wird auch als Katalysator für Polyurethanschaum, als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk eingesetzt und auch als starke Base bei photochemischen Reaktionen und bei Steroidsynthesen in der pharmazeutischen Industrie verwendet. Auch als Katalysator für Umesterungen ist es geeignet.[4][5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 1,1,3,3-Tetramethylguanidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidin bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.
- ↑ Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Georgios Karavalakis, Georgios Anastopoulos, Stamos Stournas: Tetramethylguanidine as an efficient catalyst for transesterification of waste frying oils. In: Applied Energy. 88, 2011, S. 3645, doi:10.1016/j.apenergy.2011.03.050.