1,1-Dibutoxyethan

chemische Verbindung

1,1-Dibutoxyethan (Acetaldehyddibutylacetal) ist ein Acetal, dass sich von Acetaldehyd und Butanol ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Dibutoxyethan
Allgemeines
Name 1,1-Dibutoxyethan
Andere Namen

Dibutylacetal

Summenformel C10H22O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 871-22-7
PubChem 79117
Wikidata Q63399604
Eigenschaften
Molare Masse 174,28 g·mol−1
Dichte

0,8319 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−69,1 °C[1]

Siedepunkt

203,3 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bearbeiten

1,1-Dibutoxyethan kommt möglicherweise in Spuren in Apfelwein vor.[3]

Herstellung

Bearbeiten

1,1-Dibutoxyethan kann durch säurekatalysierte Acetalisierung von Acetaldehyd mit Butanol gewonnen werden.[4][5]

Verwendung

Bearbeiten

Acetale, insbesondere 1,1-Diethoxyethan und 1,1-Dibutoxyethan werden als Additive für biobasierte Treibstoffe genutzt bzw. erforscht, da sie die Octanzahl erhöhen und die Emission von Schadstoffpartikeln verringern können.[5][6]

In der EU ist 1,1-Dibutoxyethan unter der FL-Nummer 06.033 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 718 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. A. A. Williams, M. J. Lewis, O. G. Tucknott: The neutral volatile components of cider apple juices. In: Food Chemistry. Band 6, Nr. 2, 1980, S. 139–151, doi:10.1016/0308-8146(80)90030-8.
  4. Nuno S. Graça, Luís S. Pais, Viviana M.T.M. Silva, Alírio E. Rodrigues: Analysis of the synthesis of 1,1-dibutoxyethane in a simulated moving-bed adsorptive reactor. In: Chemical Engineering and Processing: Process Intensification. Band 50, Nr. 11-12, November 2011, S. 1214–1225, doi:10.1016/j.cep.2011.08.004.
  5. a b Nuno S. Graça, Luís S. Pais, Viviana M. T. M. Silva, Alírio E. Rodrigues: Oxygenated Biofuels from Butanol for Diesel Blends: Synthesis of the Acetal 1,1-Dibutoxyethane Catalyzed by Amberlyst-15 Ion-Exchange Resin. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 49, Nr. 15, 4. August 2010, S. 6763–6771, doi:10.1021/ie901635j.
  6. Benjamin G. Harvey, Heather A. Meylemans: The role of butanol in the development of sustainable fuel technologies. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 86, Nr. 1, Januar 2011, S. 2–9, doi:10.1002/jctb.2540.
  7. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. Oktober 2023.