Propionsäure-tert-butylester
Propionsäure-tert-butylester (auch tert-Butylpropionat oder tert-Butylpropanoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Propionsäure und von tert-Butanol ab. Verwandte Verbindungen leiten sich von den anderen Isomeren Alkoholen ab: Butylpropionat, 2-Butylpropionat und Isobutylpropionat.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propionsäure-tert-butylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmen, apfelartigen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116–118 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (ca. 2 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,393 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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tert-Butylpropionat kommt natürlich in Fuji-Äpfeln[4][5] sowie in anderen Kultivaren des Speiseapfels (z. B. Granny Smith, Golden Delicious und Pink Lady) vor.[6][7][8][9][10]
Herstellung
Bearbeitentert-Butylpropionat kann durch Umsetzung von tert-Butanol mit Propionylchlorid und N,N-Dimethylanilin hergestellt werden.[11]
Eigenschaften
BearbeitenPropionsäure-tert-butylester ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit angenehmem, apfelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenPropionsäure-tert-butylester wird als Aromastoff verwendet und ist durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in der EU zugelassen.[12] Es ist unter der FL-Nummer 09.356 registriert und darf Lebensmitteln allgemein ohne spezifische Beschränkungen zugesetzt werden.[13] Die Verbindung kann auch zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Zoapatanol, Naproxen und Flurbiprofen) eingesetzt werden.[14][15]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Propionsäure-tert-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur >300 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Propionsäure-tert-butylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt tert-Butyl propionate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu tert-butyl propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
- ↑ G Echeverrı́a, J Graell, M.L López, I Lara: Volatile production, quality and aroma-related enzyme activities during maturation of ‘Fuji’ apples. In: Postharvest Biology and Technology. Band 31, Nr. 3, März 2004, S. 217–227, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.003.
- ↑ M. L. López, T. Lavilla, I. Recasens, M. Riba, M. Vendrell: Influence of Different Oxygen and Carbon Dioxide Concentrations during Storage on Production of Volatile Compounds by Starking Delicious Apples. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 2, 1. Februar 1998, S. 634–643, doi:10.1021/jf9608938.
- ↑ M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell: COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH. In: Journal of Food Quality. Band 21, Nr. 2, April 1998, S. 155–166, doi:10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x.
- ↑ M?L Lopez, M?T Lavilla, I Recasens, J Graell, M Vendrell: Changes in aroma quality of ?Golden Delicious? apples after storage at different oxygen and carbon dioxide concentrations. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 80, Nr. 3, Februar 2000, S. 311–324, doi:10.1002/1097-0010(200002)80:3<311::AID-JSFA519>3.0.CO;2-F.
- ↑ M.L. López, C. Villatoro, T. Fuentes, J. Graell, I. Lara, G. Echeverría: Volatile compounds, quality parameters and consumer acceptance of ‘Pink Lady®’ apples stored in different conditions. In: Postharvest Biology and Technology. Band 43, Nr. 1, Januar 2007, S. 55–66, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.07.009.
- ↑ Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples ( Malus domestica ): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h.
- ↑ B. Abramovitch, J. C. Shivers, B. E. Hudson, C. R. Hauser: A General Method for the Synthesis of t-Butyl Esters. In: Journal of the American Chemical Society. Band 65, Nr. 5, Mai 1943, S. 986–986, doi:10.1021/ja01245a501.
- ↑ EU: (EU) Nr. 872/2012 DER KOMMISSION vom 1. Oktober 2012 zur Festlegung der Liste der Aromastoffe gemäß der Verordnung (EG) Nr. 2232/96 des Europäischen Parlaments und des Rates, zur Aufnahme dieser Liste in Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1565/2000 der Kommission und der Entscheidung 1999/217/EG der Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2018.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. Oktober 2023.
- ↑ Michael Harmata: Strategies and Tactics in Organic Synthesis. Elsevier, 2011, ISBN 978-0-08-055602-4, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Morten Jørgensen, Sunwoo Lee, Xiaoxiang Liu, Joanna P. Wolkowski, John F. Hartwig: Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nr. 42, 1. Oktober 2002, S. 12557–12565, doi:10.1021/ja027643u.