Propionsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurechlorid
Andere Namen	Propansäurechlorid (IUPAC); Propionylchlorid; Propanoylchlorid; EtCOCl;
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-170-0
ECHA-InfoCard	100.001.064
PubChem	62324
Wikidata	Q13534584
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3
Schmelzpunkt	−94 °C
Siedepunkt	80 °C
Dampfdruck	83 mbar (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion
Brechungsindex	1,4040
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐331‐314
	EUH: 014
	P: 210‐240‐280‐301+330+331‐305+351+338‐310‐402+404
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Propionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.^[4]^[5]

Eigenschaften

Propionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

Propionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670.
↑ Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[DOI10.1007/BF00960670-2] L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670.

[CLP_100.001.064-3] Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Henry_E._Roscoe,_Carl_Schorlemmer-4] Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[J.T._Gerig-5] J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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