1,1-Ethandioldiacetat
1,1-Ethandioldiacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylale.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1-Ethandioldiacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,40 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,1-Ethandioldiacetat kann durch Reaktion von Dimethylether, Essigsäure und Synthesegas in Gegenwart eines katalytischen Systems aus RhI3, PPh3 und CH3I hergestellt werden.[3]
Ebenfalls möglich ist die direkte Synthese aus Methylacetat und Synthesegas mit einem Katalysator.[4]
Die Verbindung wurde erstmals 1858 von Anton Geuther aus Acetaldehyd und Essigsäureanhydrid durch Erhitzen auf 180 °C hergestellt. Danach wurden einige Methoden zur Herstellung entwickelt. So stellten Alfred Wohl und Rudolf Maag 1910 Ethylidendiacetat aus Paraldehyd und Essigsäureanhydrid her. Zwei Jahre später fanden A. Wohl und Bruno Mylo heraus, dass sich durch die Einwirkung von Kupferhydrid auf Acetylchlorid Ethylidendiacetat und Ethylacetat bilden. 1913 erhielt Fritz Klatte in mehreren Ländern Patente für die Herstellung von Ethylidendiacetat durch die direkte Verbindung von Essigsäure und Acetylen in Gegenwart eines geeigneten Trägers, z. B. eines Quecksilbersalzes.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten1,1-Ethandioldiacetat ist eine farblose klare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1] In Anwesenheit von Katalysatoren zersetzt sich die Verbindung oberhalb von 150 °C schnell, wobei hauptsächlich Essigsäureanhydrid und Acetaldehyd mit etwas Vinylacetat und Essigsäure entstehen.[2]
Verwendung
Bearbeiten1,1-Ethandioldiacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Vinylacetat verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,1-Ethandioldiacetat, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2023.
- ↑ a b c George O. Morrison and T. P. Gladstone Shaw: By‐Products of the Carbide Industry: The Manufacture of Ethylidene Diacetate and Vinyl Acetate. ECS - The Electrochemical Society, 1933, doi:10.1149/1.3493831 (iop.org [PDF]).
- ↑ Dianhua Liu, Xin Huang, Lei Hu, Dingye Fang, Weiyong Ying, Dasheng Chen: Synthesis of ethylidene diacetate from dimethyl ether, CO and H2. In: Journal of Natural Gas Chemistry. Band 19, Nr. 2, 2010, S. 165–168, doi:10.1016/S1003-9953(09)60052-9.
- ↑ Kiyoshi Kudo, Sadayuki Mori, Nobuyuki Sugita: Direct Synthesis of Ethylidene Diacetate From Methyl Acetate and Synthesis gas by Mixed Rhodium–palladium Catalyst. In: Chemistry Letters. Band 14, Nr. 3, 1985, S. 265–268, doi:10.1246/cl.1985.265.
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).