1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin
Summenformel	C34H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	623-131-0
ECHA-InfoCard	100.151.838
PubChem	69783
Wikidata	Q1934549
Eigenschaften
Molare Masse	432,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–201 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin kann durch Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon, Anthranilsäure und 1,2-Dimethoxyethan gewonnen werden.^[2]^[3]

Eigenschaften

1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist ein interessantes Beispiel für Polymorphismus. Der Schmelzpunkt der Verbindung nach Kristallisation aus einer Lösung ist niedriger als der Schmelzpunkt der Verbindung, nachdem sie geschmolzen und wieder abgekühlt wurde.^[4]

Verwendung

Der angeregte Triplett-Zustand von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene ist ein primäres Zwischenprodukt der photochemischen Umwandlung von 7,7 '-Dimethylgerma-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-norbornadien (GNB) in Hexan-Lösungen.^[1] Die Verbindung wird häufig im Chemieunterricht als Beispiel für Diels-Alder-Reaktionen verwendet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2014 (PDF).
↑ Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, BENZYNE FORMATION AND A DIELS-ALDER REACTION (Memento vom 31. Mai 2013 im Internet Archive); Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434
↑ Louis F. Fieser, Makhluf J. Haddadin: 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 107, doi:10.15227/orgsyn.046.0107; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1037 (PDF).
↑ ^a ^b W. H. Ojala, H. L. Gustafson, C. R. Ojala: A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 50, 1994, S. 1602–1604, doi:10.1107/S010827019301371X.

[Sigma-1] Datenblatt 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2014 (PDF).

[2] Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, BENZYNE FORMATION AND A DIELS-ALDER REACTION (Memento vom 31. Mai 2013 im Internet Archive); Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434

[3] Louis F. Fieser, Makhluf J. Haddadin: 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 107, doi:10.15227/orgsyn.046.0107; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1037 (PDF).

[Acta_Crystallographica-4] W. H. Ojala, H. L. Gustafson, C. R. Ojala: A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 50, 1994, S. 1602–1604, doi:10.1107/S010827019301371X.

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