1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen	1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC) dppe Diphos
Summenformel	C26H24P2
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1663-45-2 EG-Nummer 216-769-2 ECHA-InfoCard 100.015.246 PubChem 74267 ChemSpider 66873 Wikidata Q161453
Eigenschaften
Molare Masse	398,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–142 °C
Löslichkeit	löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden. Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphan durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

$\mathrm {2\ Ph_{2}PCl+CH_{2}Br{-}CH_{2}Br+4\ Na\longrightarrow }$ $\mathrm {Ph_{2}PCH_{2}{-}CH_{2}PPh_{2}+2\ NaBr+2\ NaCl}$

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Siehe auch

• Bis(diphenylphosphino)methan
• 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen