1,2-Butadien
1,2-Butadien [] ist eine organische, zweifach ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene. Es ist ein Isomer von 1,3-Butadien.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,2-Butadien | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, süßlich riechendes Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 54,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,652 kg·m−3 (15 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
10,9 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4205 (flüssig, 1 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
162,3 kJ/mol[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,2-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,2-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. 1 g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern.[5] Seine kritische Temperatur liegt bei 176,1 °C, der kritische Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur).[1] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von 1,471 kJ/(kg K) (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. 2,247 kJ/(kg K) (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar.[5]
Verwendung
Bearbeiten1,2-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[6]
Weblinks
Bearbeiten- Patent EP0982280B1: Verfahren zur Gewinnung von Butadien-1,2. Angemeldet am 16. August 1999, veröffentlicht am 5. Juni 2002, Anmelder: BP Köln GmbH, Erfinder: Arnd Stüwe.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ L. E. Calihan, E. L. Kay, D. T. Roberts, L. B. Wakefield: Synthese von 1.2-Butadien. Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren. In: Colloid and Polymer Science. 256, 1978, S. 287, doi:10.1007/BF01550594.
- ↑ a b Datenblatt 1,2-Butadien ( vom 26. Oktober 2004 im Internet Archive) (PDF; 110 kB) bei Oxeno.
- ↑ Intergas: 1,2-butadiene