1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan
Andere Namen	Tetrabromethylcyclohexan (unspezifisch); DBE-DBCH; TBECH;
Summenformel	C8H12Br4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-036-8
ECHA-InfoCard	100.020.034
PubChem	18728
ChemSpider	17684
Wikidata	Q20054503
Eigenschaften
Molare Masse	427,797 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan (DBE-DBCH oder TBECH) ist eine bromierte organo-chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.^[5]

Eigenschaften

DBE-DBCH ist ein mehrfach bromiertes Derivat von Ethylcyclohexan. Aufgrund der Substitution mit vier Bromatomen weist DBE-DBCH eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf.

Technisches Produkt und Stereochemie

Technisches DBE-DBCH besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1.

Weil DBE-DBCH vier Chiralitätszentren enthält, gibt es theoretisch vier racemische Diastereomere (= acht Stereoisomere) der Chemikalie:^[6]

α-DBE-DBCH
β-DBE-DBCH
γ-DBE-DBCH
δ-DBE-DBCH.

Das technische Produkt besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH; darin liegen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1 vor.^[7]

Verwendung

Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 19 ppm gefunden, was das Vorkommen von DBE-DBCH in elektronischen Geräten bestätigte.^[8]

Effekte

DBE-DBCH ist ein Androgen-Agonist.^[9] Eine Mutagenität wurde nicht festgestellt.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Juni 2015.
↑ Jean-Claude Bradley, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin: ONS Open Melting Point Collection. In: Nature Precedings. 11. August 2011, doi:10.1038/npre.2011.6229.1. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. doi:10.6084/m9.figshare.1031637.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Oktober 2021.
↑ Datenblatt 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD53171, abgerufen am 29. September 2024.
↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher: Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 18, 2012, S. 10263–10270, doi:10.1021/es301546h, PMID 22909217.
↑ Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.
↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
↑ Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie: Exposure to the androgenic brominated flame retardant, 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, S. 2395–2402, doi:10.1002/etc.3078.

[HSDB-1] Eintrag zu 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Juni 2015.

[2] Jean-Claude Bradley, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin: ONS Open Melting Point Collection. In: Nature Precedings. 11. August 2011, doi:10.1038/npre.2011.6229.1. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. doi:10.6084/m9.figshare.1031637.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Oktober 2021.

[BLD-4] Datenblatt 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD53171, abgerufen am 29. September 2024.

[5] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).

[6] Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher: Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 18, 2012, S. 10263–10270, doi:10.1021/es301546h, PMID 22909217.

[7] Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.

[8] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

[9] Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie: Exposure to the androgenic brominated flame retardant, 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, S. 2395–2402, doi:10.1002/etc.3078.

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