1,2-Dibromoctan

1,2-Dibromoctan ist eine zweifach bromierte aliphatische Verbindung, meist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und des (S)-Enantiomers. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „1,2-Dibromoctan“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (RS)-1,2-Dibromoctan gemeint.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibromoctan
Andere Namen	(RS)-1,2-Dibromoctan (±)-1,2-Dibromoctan rac-1,2-Dibromoctan 1,2-Dibromoktan Octyldibromid Oktyldibromid
Summenformel	C8H16Br2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6269-92-7 EG-Nummer (Listennummer) 613-071-3 ECHA-InfoCard 100.128.013 PubChem 234283 Wikidata Q21614033
Eigenschaften
Molare Masse	272,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,452 g·cm−3
Schmelzpunkt	19 °C
Siedepunkt	241 °C
Dampfdruck	7,6 Pa (25 °C)
Löslichkeit	1,2 g·l−1 in Wasser (25 °C)
Brechungsindex	1,493
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Racemisches 1,2-Dibromoctan kann im Labormaßstab unter Kühlung durch elektrophile Addition von Brom an 1-Octen dargestellt werden:

$\mathrm {C_{8}H_{16}+Br_{2}\longrightarrow C_{8}H_{16}Br_{2}}$

Nebenreaktion

Bei einer homolytischen Spaltung des Brom-Moleküls kann eine Radikalkettenreaktion durch das Brom-Radikal stattfinden. Dies wird begünstigt durch eine erhöhte Reaktionstemperatur oder energiereiches Licht. Typische Nebenprodukte sind 3-Brom-1-octen durch Allylbromierung und niedere Oligomere.

Verwendung

1,2-Dibromoctan wird in der chemischen Industrie als Synthesegrundlage verwendet. In der EU wurde die Verbindung nur vorregistriert, aber nicht registriert.