1,2-Dihydropyridin
chemische Verbindung
1,2-Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin. 1,2-Dihydropyridin ist ein Isomer zu 1,4-Dihydropyridin.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,2-Dihydropyridin | |||||||||
| Andere Namen |
Dihydropyridin | |||||||||
| Summenformel | C5H7N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 81,12 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[2][3]
Biologische Bedeutung
BearbeitenVon biologischer Bedeutung unter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten ist unter anderem der AMPA-Antagonist Perampanel, der als Antikonvulsivum bei Epilepsien eingesetzt wird.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
- ↑ D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.