1,2-Diiodethan
chemische Verbindung
1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes Derivat des Ethans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es ist isomer zu 1,1-Diiodethan.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Diiodethan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4I2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe monokline Prismen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 281,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
3,325 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
200 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Chloroform[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,871 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
9,3 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Bearbeiten1,2-Diiodethan bildet gelbe monokline Prismen mit einem Schmelzpunkt von 83 °C und einer hohen Dichte von 3,325 g·cm−3. Der kritische Punkt liegt bei einer Temperatur von 749,91 K, einem Druck von 47,30 bar und einem Volumen von 323,5 ml·mol−1.[4]
Verwendung
BearbeitenIn der organischen Synthese wird es vor allem zur Darstellung von Samarium(II)-iodid und Ytterbium(II)-iodid in THF verwendet.[5]
![{\displaystyle \mathrm {Sm\ +\ ICH_{2}CH_{2}I\ {\xrightarrow[{}]{THF}}\ SmI_{2}\ +\ H_{2}C{=}CH_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5fa13ca03a09e925e5d0cce8e670d26f6356b8a)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 3-184.
- ↑ a b Datenblatt 1,2-Diiodethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698 (doi:10.1021/ja00528a029).