1,2-Diphenoxyethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Diphenoxyethan
Andere Namen	1,1′-[Ethan-1,2-diylbis(oxy)]dibenzol; Ethylenglycoldiphenylether;
Summenformel	C14H14O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-224-9
ECHA-InfoCard	100.002.932
PubChem	7713
ChemSpider	7427
Wikidata	Q3596743
Eigenschaften
Molare Masse	214,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3
Schmelzpunkt	94–96 °C
Siedepunkt	325,7 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Diphenoxyethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Diphenoxyethan kann durch der sonochemischen Oxidation von Phenoxyessigsäure und Chlorphenol gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

1,2-Diphenoxyethan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er kommt in zwei isomeren Formen vor.^[4] Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Fdd2 (Raumgruppen-Nr. 43)Vorlage:Raumgruppe/43.^[5]

Verwendung

1,2-Diphenoxyethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. Es wird auch als Sensibilisator für Thermopapier eingesetzt.^[6]^[7]

Siehe auch

1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 1,2-Diphenoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt 1,2-Diphenoxyethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2018 (PDF).
↑ Evan G. Buchanan, Edwin L. Sibert, Timothy S. Zwier: Ground State Conformational Preferences and CH Stretch–Bend Coupling in a Model Alkoxy Chain: 1,2-Diphenoxyethane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 117, 2013, S. 2800, doi:10.1021/jp400691a.
↑ Noritake Yasuoka, Tadanao Ando, Shunsuke Kuriyabashi: The Crystal Structure of 1,2-Diphenoxyethane. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40, 1967, S. 270, doi:10.1246/bcsj.40.270.
↑ connectchemicals.com: Diphenoxyethane (DPE) (Memento vom 4. Januar 2018 im Internet Archive), abgerufen am 3. Januar 2018.
↑ Patent EP3000608B1: Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium. Angemeldet am 20. Mai 2014, veröffentlicht am 18. März 2020, Anmelder: Oji Holdings Ltd, Erfinder: Suguru Takano et al.‌

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 1,2-Diphenoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 1,2-Diphenoxyethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2018 (PDF).

[DOI10.1021/jp400691a-4] Evan G. Buchanan, Edwin L. Sibert, Timothy S. Zwier: Ground State Conformational Preferences and CH Stretch–Bend Coupling in a Model Alkoxy Chain: 1,2-Diphenoxyethane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 117, 2013, S. 2800, doi:10.1021/jp400691a.

[DOI10.1246/bcsj.40.270-5] Noritake Yasuoka, Tadanao Ando, Shunsuke Kuriyabashi: The Crystal Structure of 1,2-Diphenoxyethane. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40, 1967, S. 270, doi:10.1246/bcsj.40.270.

[connectchemicals.com-6] tchemicals.com: Diphenoxyethane (DPE) (Memento vom 4. Januar 2018 im Internet Archive), abgerufen am 3. Januar 2018.

[7] Patent EP3000608B1: Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium. Angemeldet am 20. Mai 2014, veröffentlicht am 18. März 2020, Anmelder: Oji Holdings Ltd, Erfinder: Suguru Takano et al.‌

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