1,2-Diphenoxyethan
1,2-Diphenoxyethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Diphenoxyethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
325,7 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,2-Diphenoxyethan kann durch der sonochemischen Oxidation von Phenoxyessigsäure und Chlorphenol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1,2-Diphenoxyethan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er kommt in zwei konformeren Formen vor.[4] Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Fdd2 (Raumgruppen-Nr. 43).[5]
Verwendung
Bearbeiten1,2-Diphenoxyethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. Es wird auch als Sensibilisator für Thermopapier eingesetzt.[6][7]
Ein bromiertes Derivat, 1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan, wird als Flammschutzmittel eingesetzt.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Diphenoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1,2-Diphenoxyethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2018 (PDF).
- ↑ Evan G. Buchanan, Edwin L. Sibert, Timothy S. Zwier: Ground State Conformational Preferences and CH Stretch–Bend Coupling in a Model Alkoxy Chain: 1,2-Diphenoxyethane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 117, 2013, S. 2800, doi:10.1021/jp400691a.
- ↑ Noritake Yasuoka, Tadanao Ando, Shunsuke Kuriyabashi: The Crystal Structure of 1,2-Diphenoxyethane. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40, 1967, S. 270, doi:10.1246/bcsj.40.270.
- ↑ connectchemicals.com: Diphenoxyethane (DPE) ( vom 4. Januar 2018 im Internet Archive), abgerufen am 3. Januar 2018.
- ↑ Patent EP3000608B1: Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium. Angemeldet am 20. Mai 2014, veröffentlicht am 18. März 2020, Anmelder: Oji Holdings Ltd, Erfinder: Suguru Takano et al.
- ↑ EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.