1,2-Ethandithiol

chemische Verbindung

1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Ethandithiol
Allgemeines
Name 1,2-Ethandithiol
Andere Namen
  • Ethan-1,2-dithiol
  • Dithioglykol
  • 1,2-Dimercaptoethan
Summenformel C2H6S2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-63-6
EG-Nummer 208-752-3
ECHA-InfoCard 100.007.958
PubChem 10902
Wikidata Q2738870
Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,123 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−41 °C[1]

Siedepunkt

144–146 °C[1]

Dampfdruck

6,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,558 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330
P: 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten

342 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−54,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Bearbeiten

1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bearbeiten

1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6] Bei der Festphasensynthese von Peptiden mit der Fmoc-Strategie wird bei Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise Cystein und Methionin, bei der Entschützung durch Trifluoressigsäure häufig etwas 1,2-Ethandithiol zugesetzt, um Nebenreaktionen zu unterdrücken.[7][8][9]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 44 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,2-Ethandithiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,2-Ethanedithiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).
  6. Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.
  8. H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.
  9. E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer 1, Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611.