1,3,3,3-Tetrafluorpropen
1,3,3,3-Tetrafluorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten organischen Halogenkohlenwasserstoffe und Hydrofluorolefine (HFO).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| cis-trans-Isomerie nicht spezifiziert | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,3,3,3-Tetrafluorpropen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H2F4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,34 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,373 g·l−1)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,274 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten| Isomere von 1,3,3,3-Tetrafluorpropen | ||
| Name | (E)-1,3,3,3-Tetrafluorpropen | (Z)-1,3,3,3-Tetrafluorpropen |
| Andere Namen | trans-1,3,3,3-Tetrafluorpropen HFO-1234ze(E) R-1234ze(E) |
cis-1,3,3,3-Tetrafluorpropen HFO-1234ze(Z) R-1234ze(Z) |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 29118-24-9 | 29118-25-0 |
| 1645-83-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 810-135-4 | 826-544-6 |
| 688-097-1 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.238.116 | 100.261.873 |
| 100.214.545 (unspez.) | ||
| PubChem | 5708720 | 11116025 |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q2806557 | Q27294046 |
| Q54635665 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3,3,3-Tetrafluorpropen kann durch Reaktion von 1,1,3,3-Tetrafluorpropen[S 1] mit Fluorwasserstoff gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3,3,3-Tetrafluorpropen ist ein farbloses Gas.[1] Die Dichte der gesättigten Flüssigkeit beträgt abhängig vom Druck 670 bis 1158 kg·m−3 beim (E)-Isomer und 843 bis 1220 kg·m−3 beim (Z)-Isomer.[5] Das Treibhauspotential des (E)-Isomeres beträgt etwa 7 berechnet auf 100 Jahre.[6]
Die Struktur von trans-1,3,3,3-Tetrafluorpropen wurde sowohl im Gaszustand (Gaselektronenbeugung) wie auch in der kristallinen Phase untersucht (Röntgenbeugung). Im Kristall aggregiert es über C-H···F-Kontakte von 2.44(1) bis 2.63(1) Å Länge.[7]
Bei Verbrennungsversuchen mit trans-1,3,3,3-Tetrafluorpropen entstehen Kohlendioxid, Carbonylfluorid und Fluorwasserstoff als Hauptverbrennungsprodukte. Die Bestimmung des Entflammbarkeitsbereichs führt zur Einstufung von trans-1,3,3,3-Tetrafluorpropen als hochentzündliches Gas.[7]
Verwendung
Bearbeiten(E)-1,3,3,3-Tetrafluorpropen wird unter der Bezeichnung R-1234ze(E) als Kältemittel verwendet.[1] Problematisch ist dabei seine Entzündlichkeit[7] sowie die Bildung der persistenten Trifluoressigsäure (TFA) in der Atmosphäre.[8]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f honeywell-refrigerants.com: The Environmental Alternative to Traditional Refrigerants, abgerufen am 24. April 2016.
- ↑ a b c d Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Eintrag zu trans-1,3,3,3-Tetrafluorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Fluorine Compounds—Advances in Research and Application: 2013 Edition ScholarlyBrief. ScholarlyEditions, 2013, ISBN 978-1-4816-8792-8, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Tanaka Katsuyuki: Measurements of Vapor Pressure and Saturated Liquid Density for HFO–1234ze(E) and HFO–1234ze(Z). In: Journal of Chemical & Engineering Data. 61, 2016, S. 1645, doi:10.1021/acs.jced.5b01039.
- ↑ Bitzer Kältemittelreport, 19. Auflage
- ↑ a b c Jan Schwabedissen, Timo Glodde, Yury V. Vishnevskiy, Hans‐Georg Stammler, Lukas Flierl, Andreas J. Kornath, Norbert W. Mitzel: Structures and Properties of trans ‐1,3,3,3‐Tetrafluoro‐ propene (HFO‐1234ze) and 2,3,3,3‐Tetrafluoropropene (HFO‐1234yf) Refrigerants. In: ChemistryOpen. Band 9, Nr. 9, September 2020, S. 921–928, doi:10.1002/open.202000172, PMID 32913699, PMC 7469860 (freier Volltext).
- ↑ Lea Eisemann: Persistente Abbauprodukte halogenierter Kälte- und Treibmittel in der Umwelt: Art, Umweltkonzentrationen und Verbleib unter besonderer Berücksichtigung neuer halogenierter Ersatzstoffe mit kleinem Treibhauspotenzial. Umweltbundesamt, 5. März 2021 (umweltbundesamt.de [abgerufen am 3. Dezember 2024]).