Neopentylglycoldiglycidylether
Neopentylglycoldiglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide. Es ist ein wenig toxisches Epoxidmolekül mit zwei Epoxidgruppen an den Kettenenden.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Neopentylglycoldiglycidylether | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H20O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 216,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,04 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,457 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNeopentylglycoldiglycidylether kann durch Reaktion von Neopentylglycol und Epichlorhydrin in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators zu einem Halohydrin und anschließendes Waschen mit Natriumhydroxid in einem Dehydrochlorierungsschritt gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenNeopentylglycoldiglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenNeopentylglycoldiglycidylether wird vor allem als reaktives Verdünnungsmittel für Epoxidharz verwendet. Es verhilft dem Harz zu hoher Festigkeit und Schlagzähigkeit. Es kann auch bei der Synthese von Epoxidpolymeren für die Entwicklung von Formgedächtnispolymeren und bei der Photopolymerisation von kationischen Polymeren verwendet werden.[2][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Datenblatt Neopentylglykol-diglycidylether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether bei TCI Europe, abgerufen am 19. Juni 2022.
- ↑ Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters, Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-00-071649-8, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
- ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Polymers and Plastics, 4 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 1666 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).