1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff

chemische Verbindung

1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff
Allgemeines
Name 1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff
Andere Namen
  • N,N'-Dimethylolharnstoff
  • Carbamol
  • DIMETHYLOL UREA (INCI)[1]
Summenformel C3H8N2O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-95-4
EG-Nummer 205-444-0
ECHA-InfoCard 100.004.950
PubChem 8827
ChemSpider 8496
Wikidata Q27284611
Eigenschaften
Molare Masse 120,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,48 g·cm−3[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff wird industriell durch Zugabe von Formaldehyd zu Harnstoff im Verhältnis 2:1 und anschließender Neutralisation mit Triethanolamin im gekühlten Rührkessel (T < 40 °C) produziert. Nach mehreren Stunden wird die Mischung abkühlen gelassen, wodurch das Produkt auskristallisiert und dann sprühgetrocknet wird.[4]

Eigenschaften

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1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 118,6 °C.[2]

Verwendung

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1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff als Konservierungsmittel in Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Reinigungsmitteln und Desinfektionsmitteln verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIMETHYLOL UREA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. März 2022.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b 1,3-Bis(hydroxymethyl)urea [MAK Value Documentation, 1993]. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, S. 290–293, doi:10.1002/3527600418.mb14095kske0005.
  4. Christian Nitschke, Günter Scherr: Urea Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 5–6, doi:10.1002/14356007.o27_o04.