1,3-Butandiol
1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Butandiol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H10O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchlose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 1,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDurch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.[7]
Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.
Eigenschaften
Bearbeiten1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist. 1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.
Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.[3][8] Der Flammpunkt liegt bei 116 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).[2]
Verwendung
Bearbeiten1,3-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet.[9]
Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.[3]
Es wird als Teil von Ohrentropfen (Otobacid N) mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet.
Literatur
Bearbeiten- S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats. In: The Biochemical journal. Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, doi:10.1042/bj2850647, PMID 1637355, PMC 1132838 (freier Volltext).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BUTYLENE GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).
- ↑ BUTANE-1,3-DIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ 1,3-BUTANEDIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
- ↑ fao.org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016
- ↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).