1,3-Cyclohexandion
1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate und der Ketone. Es ist neben 1,2-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Cyclohexandion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dihydroresorcin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,100 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.[3]
Verwendung
Bearbeiten1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)2, aromatisiert werden können.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. September 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).
- ↑ Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).