1,3-Dihydroxyanthrachinon
1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Xanthopurpurin, ist ein Naturstoff, der in Färberkrapp vorkommt. Es ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,3-Dihydroxyanthrachinon | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C14H8O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 240,21 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Xanthopurpurin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps (lat. Rubia tinctorum) vor.[7] Es kommt ebenfalls im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.[8]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenFrüher wurde 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon (Purpurin) mit Zinn(II)-oxid versetzt, um eine Hydroxygruppe zu substituieren.
Heute werden eher Alkalihydrogensulfite verwendet, da diese bei höherer Ausbeute kostengünstiger sind.[1]
Es lässt sich auch als natürliches Produkt aus dem Färberkrapp extrahieren.[5]
Eigenschaften
BearbeitenXanthopurpurin lässt sich sehr leicht zu Purpurin oxidieren. Da sich reines, stark verdünntes Purpurin durch Licht entfärben lässt, kann man damit einen Rückschluss auf die Reinheit des Purpurins schließen und folglich auf die des Xanthopurpurins.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Hans Meyer: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.
- ↑ a b H. Plath: Ueber Xanthopurpurin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 1204–1206, doi:10.1002/cber.18760090253.
- ↑ a b c C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.
- ↑ a b c E. Noah: Synthese des Xanthopurpurins und Purpurins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 332–334, doi:10.1002/cber.18860190181.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A, 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
- ↑ I. Klöckl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei, Walter de Gruyter GmbH, Berlin 2015, ISBN 978-3-110-37451-3, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).