1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure

chemische Verbindung

1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist ein Thiazolidin-Derivat mit einem Carboxysubstituenten in α-Stellung zur Aminogruppe. Die Verbindung gehört somit zu den heterocyclischen sekundären α-Aminosäuren. Das Strukturelement der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure findet man in einer Reihe von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere bei den Penicillinen.

Strukturformel
Struktur von 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO2S
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 444-27-9
EG-Nummer 207-146-6
ECHA-InfoCard 100.006.498
PubChem 9934
ChemSpider 9546
DrugBank DB12856
Wikidata Q23637400
Eigenschaften
Molare Masse 133,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–197 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Die Synthese von 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure wurde erstmals 1936 von Maxwell P. Schubert und unabhängig davon 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben.[4][2] Die Verbindung bildet sich bei der Umsetzung von Formaldehyd mit einer äquimolaren Menge Cystein in Salzsäure.[5] Nähere Untersuchungen zeigen, dass zunächst eine Addition von Formaldehyd an die Thiolgruppe erfolgt, mit anschließender Cyclisierung mit der Aminogruppe unter Wasserabspaltung.[2]

Stereochemie

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1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren.

Isomere der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Name (4S)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure (4R)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Andere Namen D-Thiazolidin-4-carbonsäure L-Thiazolidin-4-carbonsäure
Strukturformel    
CAS-Nummer 45521-09-3 34592-47-7
444-27-9 (DL)
EG-Nummer 256-240-3 252-106-3
207-146-6 (DL)
ECHA-Infocard 100.051.111 100.047.355
100.006.498 (DL)
PubChem 198253 93176
9934 (DL)
DrugBank DB02846
DB12856 (DL)
Wikidata Q27133347 Q27093808
Q23637400 (DL)

Eigenschaften und Verwendung

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1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure besitzt hepatoprotektive (leberschützende), anticancerogene und Anti-Aging-Eigenschaften.[6] Die Verbindung wird unter der Bezeichnung TIMONACIC als Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten zur Hautpflege eingesetzt.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TIMONACIC in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
  2. a b c d Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050.
  3. Safety data sheet: Timonacic. (PDF) 24. Juli 2014, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. August 2020; abgerufen am 11. August 2020 (englisch).
  4. Maxwell P. Schubert: Compounds of Thiol Acids with Aldehydes. In: Journal of Biological Chemistry. Band 114, 1936, S. 341 (jbc.org [PDF; 714 kB]).
  5. Th. Wieland u. a.: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Aminosäuren und Derivaten. In: Eugen Müller (Hrsg.): Houben-Weyl – Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band XI/2. Thieme, Stuttgart 1958, S. 439 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Yat-Hing Ham, K. K. Jason Chan, Wan Chan: Thioproline Serves as an Efficient Antioxidant Protecting Human Cells from Oxidative Stress and Improves Cell Viability. In: Chemical Research in Toxicology. Band 33, Nr. 7, 20. Juli 2020, S. 1815, doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00055.