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1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarboxylsäure)

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Hexachlornorbornene. Das Anhydrid der Verbindung ist 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid und strukturell mit chlorierten Cyclodieninsektiziden wie Aldrin, Dieldrin, Endrin, Isodrin, Endosulfan, Chlordan und Heptachlor verwandt.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Chlorendisäure
Allgemeines
Name 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure
Andere Namen
  • Chlorendisäure
  • Hexachlor-endomethylentetrahydrophthalsäure
  • HET-Säure
Summenformel C9H4Cl6O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-28-6
EG-Nummer 204-078-9
ECHA-InfoCard 100.003.708
PubChem 8266
ChemSpider 7968
Wikidata Q1854296
Eigenschaften
Molare Masse 388,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

239–242 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​351
P: 280​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Maleinsäureanhydrid und anschließende Hydrolyse des entstehenden Anhydrids gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist ein weißer kristalliner Feststoff,[2][1] der sich bei Erhitzung noch vor dem Erreichen des Schmelzpunktes beginnt, sich zum Anhydrid zu zersetzen. Die Verbindung ist sehr beständig gegen hydrolytische Dechlorierung, bildet leicht Salze mit einer Vielzahl von Metallen. Sie bildet Ester bei Erhitzen mit oder ohne azeotropen Lösungsmitteln (z. B. Chlorbenzol) und bildet leicht Polyesterharze vom Alkyltyp durch Reaktion mit Glycolen und anderen Polyolen.[1]

Verwendung

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1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure wird Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyesterharzen und als Flammschutzmittel verwendet.[3][1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorendic acid and anhydride, abgerufen am 20. Juni 2018.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2018 (PDF).
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Chlorendic Acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2018.
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