1,4-Cyclohexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexadien
Andere Namen	1,4-Dihydrobenzol; Cyclohexa-1,4-dien;
Summenformel	C6H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-043-1
ECHA-InfoCard	100.010.040
PubChem	12343
Wikidata	Q161523
Eigenschaften
Molare Masse	80,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−50 °C
Siedepunkt	88–90 °C
Brechungsindex	1,4725
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐340‐350‐373
	P: 201‐210‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.^[4] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.^[5]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,4-Cyclohexadiene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2014 (PDF).
↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
↑ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.

[aldrich-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,4-Cyclohexadiene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2014 (PDF).

[2] G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.

[3] W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.

[4] K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.

[5] W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.

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