1,4-Cyclohexandimethanol
1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Cyclohexandimethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
286 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat[S 3] (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.[4]
- C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
- C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH
Verwendung
Bearbeiten1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ MSDS von Eastman
- ↑ J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-47-3, ChemSpider: 10559116, Wikidata: Q27268338.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-48-4, EG-Nr.: 692-674-3, ECHA-InfoCard: 100.220.840, ChemSpider: 18513232, Wikidata: Q27259032.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat: CAS-Nr.: 94-60-0, EG-Nr.: 202-347-5, ECHA-InfoCard: 100.002.134, GESTIS: 491243, PubChem: 7198, Wikidata: Q72469677.