1,4-Dibrombutan

chemische Verbindung

1,4-Dibrombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. 1,4-Dibrombutan zeigt ähnliche Reaktionen wie das monobromierte 1-Brombutan, ist im Gegensatz dazu jedoch zweifach funktionalisiert.

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dibrombutan
Allgemeines
Name 1,4-Dibrombutan
Summenformel C4H8Br2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-52-1
EG-Nummer 203-775-5
ECHA-InfoCard 100.003.433
PubChem 8056
Wikidata Q161522
Eigenschaften
Molare Masse 215,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−20 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Dampfdruck

1,63 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,519 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−140,3 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Eine Möglichkeit der Darstellung von 1,4-Dibrombutan ist die zweifache Bromierung von 1,4-Butandiol.

 

Verwendung

Bearbeiten

Es kann zur Alkylierung, beispielsweise von lithiumorganischen Verbindungen, benutzt[4] oder zur Herstellung von Grignard-Verbindungen verwendet werden.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,4-Dibrombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Dibromobutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2012 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  4. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130.