1,4-Dimethylnaphthalin

chemische Verbindung

1,4-Dimethylnaphthalin ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist eines der zehn möglichen konstitutionsisomeren Dimethylnaphthaline, und damit auch ein Derivat des Naphthalins.[5]

Strukturformel
Struktur von Dimethylnaphtalin
Allgemeines
Name 1,4-Dimethylnaphthalin
Summenformel C12H12
Kurzbeschreibung

rote Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 571-58-4
EG-Nummer 209-335-9
ECHA-InfoCard 100.008.488
PubChem 11304
ChemSpider 10829
Wikidata Q27121287
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,014 g·cm–3[2]

Schmelzpunkt

1,0 °C[2]

Siedepunkt

264 °C[2]

Dampfdruck

2,5 Pa (24,8 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​304​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331[1]
Toxikologische Daten

2730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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1,4-Dimethylnaphthalin ist eine rote Flüssigkeit.[1] Es ist schwer entzündbar[6] und besitzt einen Flammpunkt von 122 °C.[2]

Verwendung

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1,4-Dimethylnaphthalin ist ein Wachstumsregulator und wirkt als Keimhemmungsmittel. Es kann zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln eingesetzt werden. Dazu wird es mit Heiß- oder Kaltvernebelungsgeräten auf den Kartoffeln im Lager aufgebracht.[7]

Zulassung

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1,4-Dimethylnaphthalin ist seit 1. Juli 2014 in der EU als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[8]

Am 4. Dezember 2020 wurde die Zulassung des Präparates in Deutschland wegen zwei Großbränden in Kartoffellagern, die durch Heißvernebelung der Produkte 1,4SIGHT oder ARGOS verursacht wurden, zeitweise pausiert.[9] Am 17. Dezember 2020 wurde es wieder zugelassen, durfte aber vorübergehend nicht mehr mit Heißvernebelungsgeräten mit Verbrennungsmotoren ausgebracht werden.[7] Seit dem 2. Dezember 2021 ist auch wieder eine Anwendung mit solchen Geräten zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu 1,4-Dimethylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g CLH report 1,4-dimethylnaphthalene. Abgerufen am 9. September 2021.
  3. Eintrag zu 1,4-dimethylnaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu 1,4-dimethylnaphthalene in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. August 2023.
  5. PubChem: 1,4-Dimethylnaphthalene. Abgerufen am 2. Mai 2021 (englisch).
  6. GESTIS-Stoffdatenbank. In: Gefahrstoffinformationssystem der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 25. September 2024.
  7. a b Johanna Fry: Kartoffelanbau: Keimhemmer 1,4SIGHT wieder zugelassen. 7. Dezember 2020, abgerufen am 12. Juni 2021.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1,4-Dimethylnaphthalene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1,4-Dimethylnaphthalin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  9. BVL – Fachmeldungen – Anordnung des Ruhens für die Pflanzenschutzmittel ARGOS und 1,4SIGHT. Abgerufen am 12. Juni 2021.
  10. Datenblatt PSM - 1,4SIGHT. In: Nationales Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschland. BVL Bundeamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. September 2024.