Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H12. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Norbornan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenEine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.[3]
Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.
Verwendung
BearbeitenEinige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.
Siehe auch
BearbeitenDie Synthese eines gesättigten C11H16-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.[4]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium. Ehemals im (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 30. Juli 2024. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- ↑ Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
- ↑ Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).