1,5-Diaminopentan
1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.[4] Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Diaminopentan | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H14N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178–180 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,458[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.
1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.