1,5-Naphthylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Naphthylendiamin
Andere Namen	1,5-Diaminonaphthalin; Naphthalin-1,5-diamin;
Summenformel	C10H10N2
Kurzbeschreibung	dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-817-8
ECHA-InfoCard	100.017.108
PubChem	16720
Wikidata	Q2191535
Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3
Schmelzpunkt	190 °C
Siedepunkt	200–210 °C (bei 4 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐351‐410
	P: 272‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐333+313
Toxikologische Daten	634 mg·kg−1 (female) (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,5-Naphthylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Naphthalinderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Naphthylendiamin kann durch Reduktion von 1,5-Dinitronaphthalin oder Ammonolyse von 1,5-Dihydroxynaphthalin gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,5-Naphthylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

1,5-Naphthylendiamin wird mit Phosgen zu 1,5-Naphthalindiisocyanat umgesetzt, das ein Rohstoff für Polyurethan-Elastomere ist.^[5] Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.^[6]

Sicherheitshinweise

1,5-Naphthylendiamin ist aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen bei Ratten und Mäusen als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Januar 2019.
↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).
↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Eula_Bingham,_Barbara_Cohrssen-2] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.017.108-3] Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Januar 2019.

[Sigma-5] Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).

[Alfa-6] Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[MAK-7] MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004

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