1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan
1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan kann ausgehend von einer Reaktion von 1,6-Hexandiol und Epichlorhydrin in Gegenwart einer Lewis-Säure als Katalysator gewonnen werden. Anschließend wird das entstehende Halohydrin mit Natriumhydroxid gewaschen, um die Epoxidringe in einer Dehydrochlorierungsreaktion wieder zu bilden.[4][5]
Eigenschaften
Bearbeiten1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan wird als Stabilisator und Reaktivverdünner verwendet.[6] Es wird als Reaktivverdünner in der Epoxidharzherstellung zur Verringerung der Viskosität verwendet. Es kann der Epoxidharzkomponente in Konzentrationen von etwa 5 Prozent bis 15 Prozent (in Ausnahmen 30 Prozent bis 40 Prozent) bereits zugesetzt sein.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f GisChem: Datenblatt 1,6-Hexandioldiglycidylether, abgerufen am 8. Juni 2022.
- ↑ a b c Eintrag zu 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Danish Ministry of Environment: Survey of 1,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012, abgerufen am 8. Juni 2022.
- ↑ Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu: Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 7, 2011, S. 2413–2421, doi:10.1039/C0OB00879F.
- ↑ James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
- ↑ Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).