1,6-Dichlorhexan
1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,6-Dichlorhexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexamethylenchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3 (18 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
208 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4572[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.[3] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.
Eigenschaften
BearbeitenEs handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.[1]
Verwendung
BearbeitenDie Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.
Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.[4]
Weblinks
Bearbeiten
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.
- ↑ F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103.
- ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769.