1,7-Octadien

chemische Verbindung

1,7-Octadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe und Alkadiene.

Strukturformel
Strukturformel von 1,7-Octadien
Allgemeines
Name 1,7-Octadien
Andere Namen

α,ω-Octadien

Summenformel C8H14
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3710-30-3
EG-Nummer 223-054-9
ECHA-InfoCard 100.020.959
PubChem 19460
Wikidata Q2698110
Eigenschaften
Molare Masse 110,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,75 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

114–121 °C[1]

Dampfdruck

20 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (ca. 0,01 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Cyclohexan[2]
Brechungsindex

1,422 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​410
P: 210​‐​243​‐​403+235​‐​301+310​‐​331​‐​273[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von 1,7-Octadien erfolgt durch die Thermolyse von Cycloocten.[4] 1,7-Octadien entsteht bei der Pyrolyse von cis-Decalin.[5]

Eigenschaften

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1,7-Octadien ist eine flüchtige, lipophile, entzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 250 °C.[2]

Verwendung

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1,7-Octadien kann als Vernetzer (Comonomer) für Polyolefine (Polyethylene und Polypropylene) dienen.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1,7-Octadien bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 0–5 °C, Zündtemperatur 230 °C). Die Verbindung kann spontan polymerisieren und neigt an der Luft zur Bildung von Peroxiden.[1][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 1,7-Octadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c EFSA: Opinion of the Scientific Committee/Scientific Panel: 1,7-Octadiene, 11. Dezember 2014, abgerufen am 25. April 2015.
  3. Datenblatt 1,7-Octadiene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2015 (PDF).
  4. CYCLOOCTEN (COE). 8-Monomere – Ausgangsstoffe für Ihre Synthese. Evonik Resource Efficiency GmbH, abgerufen am 6. März 2019.
  5. Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen – Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen. Eintrag für 1,7-Octadien, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.