1,8-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Chrysazin; Danthron; Istizin; 1,8-Dihydroxy-9,10-anthrachinon; 1,8-Dihydroxy-9,10-anthracendion;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	oranges geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-173-5
ECHA-InfoCard	100.003.794
PubChem	2950
ChemSpider	2845
DrugBank	DB04816
Wikidata	Q5221244
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AB03
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–193 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; wenig löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 319‐351
	P: 201‐280‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	>10 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); >7 mg·kg−1 (LD50, Maus, Oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Chrysazin oder Danthron bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Vorkommen

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Chrysazin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps, sowie in vielen Aloearten (besonders in echter Aloe) als Aloeemodin vor.^[4]^[5]^[6]

Darstellung

Chrysazin kann durch Photooxidation von Dithranol mit angeregtem Sauerstoff gewonnen werden. Der folgende Reaktionsmechanismus wurde durch das Benutzen des Sauerstoff-Isotops ¹⁸O (blau dargestellt) bewiesen.^[7]

Synthese von 1,8-Dihydroxyanthrachinon

Eigenschaften

Das 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Ether, Magnesiumsulfat und Ammoniak nachweisen, denn die Etherphase, sowie die wässrige Phase färben sich bei Anwesenheit rot.^[8]

Verwendung

Die Derivate und Glycoside, welche in den Aloearten vorkommen, haben eine abführende Wirkung und werden deswegen als Abführmittel verwendet.^[9]

Biologische Bedeutung

Chrysazin wird in einigen Ländern als krebserregend eingestuft. Untersuchungen ergaben sowohl Hinweise auf eine DNA-schädigende Wirkungen in Bakterien- und Zellkulturmodellen als auch auf eine kanzerogene Wirkung in Nagerstudien.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 1,8-Dihydroxyanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Dantron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2018.
↑ ^a ^b Eintrag zu Danthron in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. Juli 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A. 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
↑ Berhanu M. Abegaz, B. T. Ngadjui, Merhatibeb Bezabih, L. K. Mdee: Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa. In: Pure and Applied Chemistry. 71, 1999, doi:10.1351/pac199971060919.
↑ Maher Kammoun, Sonia Miladi, Yassine Ali, Mohamed Damak, Youssef Gargouri, Sofiane Bezzine: In vitro study of the PLA2 inhibition and antioxidant activities of Aloe vera leaf skin extracts. In: Lipids in Health and Disease. 10, 2011, S. 30, doi:10.1186/1476-511X-10-30.
↑ Müller, K., Mayer, K.K. und Wiegrebe, Wolfgang: ¹O₂-Oxidation of Dithranol to Chrysazin. In: Archiv der Pharmazie. 319, 1986, S. 1009–1018 urn:nbn:de:bvb:355-epub-156619
↑ Wolfgang Schneider: Über einige analytisch verwertbare Metallnachweise (Lithium, Magnesium, Aluminium) mit Hilfe von Istizin. In: Archiv der Pharmazie. 283, 1950, S. 248–253, doi:10.1002/ardp.19502830405.
↑ Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids) (PDF; 312 kB) Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.
↑ NTP Report on 1996 Background Document for Danthron Carcinogens. (PDF) Abgerufen am 17. Juli 2017.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 1,8-Dihydroxyanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] Eintrag zu Dantron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2018.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Danthron in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. Juli 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Färberkrapp-4] Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A. 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.

[DOI10.1351/pac199971060919-5] Berhanu M. Abegaz, B. T. Ngadjui, Merhatibeb Bezabih, L. K. Mdee: Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa. In: Pure and Applied Chemistry. 71, 1999, doi:10.1351/pac199971060919.

[DOI10.1186/1476-511X-10-30-6] Maher Kammoun, Sonia Miladi, Yassine Ali, Mohamed Damak, Youssef Gargouri, Sofiane Bezzine: In vitro study of the PLA2 inhibition and antioxidant activities of Aloe vera leaf skin extracts. In: Lipids in Health and Disease. 10, 2011, S. 30, doi:10.1186/1476-511X-10-30.

[Dithranol-7] Müller, K., Mayer, K.K. und Wiegrebe, Wolfgang: ¹O₂-Oxidation of Dithranol to Chrysazin. In: Archiv der Pharmazie. 319, 1986, S. 1009–1018 urn:nbn:de:bvb:355-epub-156619

[DOI10.1002/ardp.19502830405-8] Wolfgang Schneider: Über einige analytisch verwertbare Metallnachweise (Lithium, Magnesium, Aluminium) mit Hilfe von Istizin. In: Archiv der Pharmazie. 283, 1950, S. 248–253, doi:10.1002/ardp.19502830405.

[HMPC-9] Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids) (PDF; 312 kB) Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.

[niehs.nih.gov-10] NTP Report on 1996 Background Document for Danthron Carcinogens. (PDF) Abgerufen am 17. Juli 2017.

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