1-Amino-2,4-dibromanthrachinon

chemische Verbindung

1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon
Allgemeines
Name 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon
Summenformel C14H7Br2NO2
Kurzbeschreibung

roter geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-49-2
EG-Nummer 201-354-0
ECHA-InfoCard 100.001.232
PubChem 6681
ChemSpider 6429
Wikidata Q27155867
Eigenschaften
Molare Masse 381,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

225–229 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351
P: 201​‐​264​‐​280​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1-Amino-2,4-dibromanthrachinon kann durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in verdünnten Mineralsäuren gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist ein roter, rotbrauner bis oranger[2] geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Mit Alkylaminen kann die Verbindung eine Photoreaktion eingehen.[3][4] 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist als krebserregend bekannt.[5]

Verwendung

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1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist ein Anthrachinon-Küpenfarbstoff, der als Farbstoff oder Farbstoffzwischenprodukt in der Textilindustrie verwendet wird. Küpenfarbstoffe sind eine Klasse von wasserunlöslichen Farbstoffen, die sich leicht in eine wasserlösliche und in der Regel farblose Leukoform überführen lassen, mit der sich Fasern und Textilien – typischerweise Baumwolle, Wolle und Zelluloseacetatimprägnieren lassen.[2] Die Verbindung ist ebenfalls nützlich zur Untersuchung der uPAR-uPA-Protein-Protein-Interaktion (PPI), die an der Signalübertragung und an proteolytischen Vorgängen beteiligt ist, die zur Tumorinvasion und Metastasierung führen. Sie wird auch zur Bewertung potenzieller Nierentoxika verwendet, und zwar auf der Grundlage eines Zusammenhangs zwischen der chemisch induzierten Gewichtszunahme der Nieren und der Nierenhistopathologie bei Ratten.[6]

Regulierung

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Über den The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 26. August 1997 eine Kennzeichnungspflicht, wenn 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon in einem Produkt enthalten ist.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 1-Amino-2,4-dibromanthrachinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Mai 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e f IARC: Monography 1-AMINO-2,4-DIBROMOANTHRAQUINONE, abgerufen am 16. Mai 2022
  3. Haruo Inoue, Mitsuhiko Hida: Nucleophilic photo-substitution reaction of anthraquinone derivatives. iii the photoamination of 1-amino-2,4-dibromoanthraquinone. In: Chemistry Letters. Band 3, Nr. 3, 1974, S. 255–258, doi:10.1246/cl.1974.255.
  4. Haruo Inoue, Tsutomu Shinoda, Mitsuhiko Hida: Solvent Effects on the Photoamination of 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone. II. Dual Mode of the Photoamination in Ethanol via the S1(1CT) and T1(3CT) States. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 53, Nr. 1, 1980, S. 154–159, doi:10.1246/bcsj.53.154.
  5. a b 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone. OEHHA, 26. August 1997, abgerufen am 16. Mai 2022 (englisch).
  6. Eintrag zu 1-Amino-2,4-dibromo-anthraquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 16. Mai 2022 (PDF).