1-Amino-2,4-dibromanthrachinon
1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H7Br2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
roter geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 381,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Amino-2,4-dibromanthrachinon kann durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in verdünnten Mineralsäuren gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist ein roter, rotbrauner bis oranger[2] geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Mit Alkylaminen kann die Verbindung eine Photoreaktion eingehen.[3][4] 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist als krebserregend bekannt.[5]
Verwendung
Bearbeiten1-Amino-2,4-dibromanthrachinon ist ein Anthrachinon-Küpenfarbstoff, der als Farbstoff oder Farbstoffzwischenprodukt in der Textilindustrie verwendet wird. Küpenfarbstoffe sind eine Klasse von wasserunlöslichen Farbstoffen, die sich leicht in eine wasserlösliche und in der Regel farblose Leukoform überführen lassen, mit der sich Fasern und Textilien – typischerweise Baumwolle, Wolle und Zelluloseacetat – imprägnieren lassen.[2] Die Verbindung ist ebenfalls nützlich zur Untersuchung der uPAR-uPA-Protein-Protein-Interaktion (PPI), die an der Signalübertragung und an proteolytischen Vorgängen beteiligt ist, die zur Tumorinvasion und Metastasierung führen. Sie wird auch zur Bewertung potenzieller Nierentoxika verwendet, und zwar auf der Grundlage eines Zusammenhangs zwischen der chemisch induzierten Gewichtszunahme der Nieren und der Nierenhistopathologie bei Ratten.[6]
Regulierung
BearbeitenÜber den The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 26. August 1997 eine Kennzeichnungspflicht, wenn 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon in einem Produkt enthalten ist.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1-Amino-2,4-dibromanthrachinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Mai 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f IARC: Monography 1-AMINO-2,4-DIBROMOANTHRAQUINONE, abgerufen am 16. Mai 2022
- ↑ Haruo Inoue, Mitsuhiko Hida: Nucleophilic photo-substitution reaction of anthraquinone derivatives. iii the photoamination of 1-amino-2,4-dibromoanthraquinone. In: Chemistry Letters. Band 3, Nr. 3, 1974, S. 255–258, doi:10.1246/cl.1974.255.
- ↑ Haruo Inoue, Tsutomu Shinoda, Mitsuhiko Hida: Solvent Effects on the Photoamination of 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone. II. Dual Mode of the Photoamination in Ethanol via the S1(1CT) and T1(3CT) States. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 53, Nr. 1, 1980, S. 154–159, doi:10.1246/bcsj.53.154.
- ↑ a b 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone. OEHHA, 26. August 1997, abgerufen am 16. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Eintrag zu 1-Amino-2,4-dibromo-anthraquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 16. Mai 2022 (PDF).