1-Bromcyclohexen

chemische Verbindung

1-Bromcyclohexen ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Cycloalkene.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Bromcyclohex-1-en
Allgemeines
Name 1-Bromcyclohexen
Andere Namen
  • 1-Bromcyclohexen
  • 1-Brom-1-cyclohexen
Summenformel C6H9Br
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2044-08-8
PubChem 519775
ChemSpider 453387
Wikidata Q82099839
Eigenschaften
Molare Masse 161,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform[2]

Brechungsindex

1,5134 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​226
P: 210​‐​264​‐​280​‐​370+378​‐​337+313​‐​303+361+353[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Bromcyclohexen kann durch die Eliminierung von HBr aus trans-1,2-Dibromcyclohexan[3] mit einer Base gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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1-Bromcyclohexen ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.[1] Mit Bromwasserstoff reagiert es zum cis-1,2-Dibromcyclohexan.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Bromocyclohex-1-ene, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. September 2023.
  2. a b Handbook of Data on Organic Compounds: Compounds 10.001-15.600. Cha-Hex. CRC Press, ISBN 978-0-8493-0445-3, S. 2290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (1R,2R)-1,2-Dibromcyclooctan: CAS-Nr.: 34969-65-8, PubChem: 260441, ChemSpider: 228599, Wikidata: Q122879326.
  4. P. Caubère, G. Coudert: 1-Bromocyclohexene from trans-1,2-dibromocyclohexane; a β-elimination by a “complex base”. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 23, 1972, S. 1289–1290, doi:10.1039/C39720001289.
  5. Harlan L. Goering, Leslie L. Sims: The Stereochemistry of Radical Additions. II. The Radical and Ionic Addition of Hydrogen Bromide to 1-Bromocyclohexene and 1-Chlorocyclohexene 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 13, 1955, S. 3465–3469, doi:10.1021/ja01618a010.