1-Butanthiol

chemische Verbindung

1-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Butanthiol
Allgemeines
Name 1-Butanthiol
Andere Namen
  • Mercaptan C4
  • 1-Butylmercaptan
  • Butan-1-thiol
Summenformel C4H10S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-79-5
EG-Nummer 203-705-3
ECHA-InfoCard 100.003.370
PubChem 8012
ChemSpider 7721
Wikidata Q195823
Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−116 °C[1]

Siedepunkt

98 °C[1]

Dampfdruck

40 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4425 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​317​‐​410
P: 210​‐​233​‐​261​‐​272​‐​273​‐​280[1]
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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1-Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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1-Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[6]

 
Synthese von 1-Butanthiol

Eigenschaften

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1-Butanthiol ist eine licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]

Verwendung

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1-Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[5] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Butanthiol bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol), abgerufen am 2. November 2015.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2012.
  6. Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).