1-Chlordodecan

chemische Verbindung

1-Chlordodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Chloralkane.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlordodecan
Allgemeines
Name 1-Chlordodecan
Andere Namen
  • 1-Dodecylchlorid
  • Laurylchlorid
Summenformel C12H25Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-52-7
EG-Nummer 203-981-5
ECHA-InfoCard 100.003.619
PubChem 8192
ChemSpider 7900
Wikidata Q24736563
Eigenschaften
Molare Masse 204,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−9 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (ca. 7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,443 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten

17300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Chlordodecan kann durch Chlorierung von Dodecan-1-ol mit Thionylchlorid oder Chlorwasserstoff/Zinkchlorid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Photochlorierung von Dodecan in Gegenwart von Zeolithen.[2][5][6]

Eigenschaften

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1-Chlordodecan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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1-Chlordodecan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Estern, Thiolen, Aminen, metallorganischen Verbindungen und anderen verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Chlordodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 1-Chlordodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.
  3. Datenblatt 1-Chlorododecane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2019 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Chlordodecan bei Merck, abgerufen am 19. März 2019.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 833 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi:10.1515/zpch-1962-22031.