1-Chlorhexan

chemische Verbindung

1-Chlorhexan ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorhexan
Allgemeines
Name 1-Chlorhexan
Andere Namen

Hexylchlorid

Summenformel C6H13Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-10-5
EG-Nummer 208-859-5
ECHA-InfoCard 100.008.054
PubChem 10992
ChemSpider 10526
Wikidata Q15726107
Eigenschaften
Molare Masse 120,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−94 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Dampfdruck

6,65 hPa (15 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,419 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Chlorhexan kann durch Reaktion von Hexylalkohol mit Salzsäure oder Thionylchlorid gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

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1-Chlorhexan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Durch Reaktion von 1-Chlorhexan mit Kaliumfluorid in Ethylenglycol kann 1-Fluorhexan gewonnen werden,[7] durch Reaktion mit Benzol und Aluminiumtrichlorid 2-Phenylhexan.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Chlorhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C, Zündtemperatur 204 °C) bilden.[1]

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Commons: 1-Chlorhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 1-Chlorohexane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Chlorhexan bei Merck, abgerufen am 28. Oktober 2018.
  5. H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).