1-Chlornaphthalin

chemische Verbindung

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Strukturformel
Struktur von 1-Chlornaphthalin
Allgemeines
Name 1-Chlornaphthalin
Andere Namen
  • α-Chlornaphthalin
  • Monochlornaphthalin
  • 1-Naphthylchlorid
Summenformel C10H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-13-1
EG-Nummer 201-967-3
ECHA-InfoCard 100.001.789
PubChem 7003
Wikidata Q161607
Eigenschaften
Molare Masse 162,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

259 °C[1]

Dampfdruck

0,05 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,6326 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

1540 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Dichlor- und Trichlornaphthaline entstehen.[3]

Verwendung

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1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.[4] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.[5] Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  3. W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, doi:10.1007/BF02605462.
  4. Eintrag zu Chlornaphthaline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  5. BBU: Chlornaphthalin (PCN).
  6. Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.