1-Docosanol

organische Verbindung, aliphatischer Alkohol, Naturstoff, Arzneimittel

1-Docosanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettalkohole.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Docosanol
Allgemeines
Name 1-Docosanol
Andere Namen
  • Behenylalkohol
  • BEHENYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C22H46O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 661-19-8
EG-Nummer 211-546-6
ECHA-InfoCard 100.010.498
PubChem 12620
ChemSpider 12100
DrugBank DB00632
Wikidata Q3033497
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D06BB11

Eigenschaften
Molare Masse 326,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,8063 g·cm−3 (75 °C)[3]

Schmelzpunkt

65–72 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (0,29 hPa)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • gut löslich in Ethanol, Methanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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1-Docosanol wurde aus Clematis brevicaudata isoliert.[2]

Gewinnung und Darstellung

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1-Docosanol kann durch Reduktion von Behensäure mit Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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1-Docosanol ist ein weißer Feststoff,[2] der unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

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1-Docosanol kann zur Synthese einer Reihe von amphiphilen Dendrimeren verwendet werden.[2] Es wird auch als Wirkstoff aus der Gruppe der Virostatika zur äußerlichen Behandlung von Fieberbläschen (Herpes) eingesetzt.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BEHENYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Mai 2020.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt 1-Docosanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2015 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu 1-Docosanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Mai 2015.
  4. D. T. Leung, S. L. Sacks: Docosanol: a topical antiviral for herpes labialis. In: Expert Opin Pharmacother. 5, 2004, S. 2567–2571, PMID 15571473.