1-Ethinyl-1-cyclohexanol

chemische Verbindung

1-Ethinyl-1-cyclohexanol (kurz: ECH) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkohole, genauer der Alkinole.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol
Allgemeines
Name 1-Ethinyl-1-cyclohexanol
Andere Namen
  • 1-Ethinylcyclohexan-1-ol (IUPAC)
  • ECH
Summenformel C8H12O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem campherartigem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-27-3
EG-Nummer 201-100-9
ECHA-InfoCard 100.001.001
PubChem 6525
ChemSpider 6277
Wikidata Q27265398
Eigenschaften
Molare Masse 124,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,976 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

28 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,40 hPa (20 °C)[1]
  • 0,80 hPa (25 °C)[1]
  • 3,80 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​319
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die großtechnische Synthese von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol erfolgt nach dem Reppe-Verfahren (Ethinylierung). Dabei reagiert Acetylen mit Cyclohexanon unter basischer Katalyse in Gegenwart von flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen direkt zu 1-Ethinyl-1-cyclohexanol. Als Basen werden meist Alkalihydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet.[3]

 
Basenkatalysierte Reaktion von Acetylen mit Cyclohexanon zu 1-Ethinylcyclohexanol in Gegenwart von flüssigem Ammoniak

Mechanistisch betrachtet deprotoniert zunächst die Base das Acetylen. Es entsteht ein Acetylid-Ion, das nun nucleophil die positiv polarisierte Carbonylgruppe des Cyclohexanons angreifen kann. Intermediär bildet sich dabei ein Alkoholat, welches durch das zuvor abgespaltene Wasserstoffatom nun protoniert wird.

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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1-Ethinyl-1-cyclohexanol hat eine Dichte von 0,976 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist ECH einen Dampfdruck von 40 Pa bei 20 °C, 80 Pa bei 25 °C und 3,8 hPa bei 50 °C auf.[1]

Chemische Eigenschaften

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1-Ethinyl-1-cyclohexanol ist eine brennbare, schwer entzündbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Alkohole. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (24,5 g/l bei 20 °C). Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 1 g/l einen pH-Wert von 7, eine wässrige Lösung der Konzentration 24,5 g/l einen pH-Wert von 5,1–5,8 auf.[1]

Verwendung

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1-Ethinyl-1-cyclohexanol wird zur Synthese von Hypnotika und Sedativa (zum Beispiel Ethinamat) eingesetzt. Des Weiteren werden aus ihm auch Riech- und Duftstoffe hergestellt.[2] Ferner findet er auch vielfältige Anwendung in der Biologie, als auch zur Herstellung von Silikone, Kunststoffen, Polymeren und Fasern.[4]

Sicherheitshinweise

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Von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Er wird als akut toxisch bei Verschlucken oder Hautkontakt eingestuft. Außerdem sind schwere Reizwirkungen auf die Haut und Augen bestätigt. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gilt als schwach wassergefährdend. Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2811, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Giftiger organischer fester Stoff, n.a.g.“.[1]

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Commons: 1-Ethinyl-1-cyclohexanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Ethin-1-cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 1-Ethinylcyclohexanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2019.
  3. Patentanmeldung WO2004018399A1: Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen. Angemeldet am 23. Juli 2003, veröffentlicht am 4. März 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Jochem Henkelmann, Alois Kindler, Jan-Dirk Arndt, Katrin Klass.
  4. 1-Ethynyl-1-cyclohexanol (ECH). In: BASF Product Finder. BASF SE, abgerufen am 15. Januar 2023.