1-Ethinyl-1-cyclohexanol

1-Ethinyl-1-cyclohexanol (kurz: ECH) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkohole, genauer der Alkinole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethinyl-1-cyclohexanol
Andere Namen	1-Ethinylcyclohexan-1-ol (IUPAC) ECH
Summenformel	C8H12O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-27-3 EG-Nummer 201-100-9 ECHA-InfoCard 100.001.001 PubChem 6525 ChemSpider 6277 Wikidata Q27265398
Eigenschaften
Molare Masse	124,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,976 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	28 °C
Siedepunkt	180 °C
Dampfdruck	0,40 hPa (20 °C) 0,80 hPa (25 °C) 3,80 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (24,5 g·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Alkoholen, Ethern, Estern, Ketonen und Kohlenwasserstoffen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​319 P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 967 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Synthese von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol erfolgt nach dem Reppe-Verfahren (Ethinylierung). Dabei reagiert Acetylen mit Cyclohexanon unter basischer Katalyse in Gegenwart von flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen direkt zu 1-Ethinyl-1-cyclohexanol. Als Basen werden meist Alkalihydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet.

Basenkatalysierte Reaktion von Acetylen mit Cyclohexanon zu 1-Ethinylcyclohexanol in Gegenwart von flüssigem Ammoniak

Mechanistisch betrachtet deprotoniert zunächst die Base das Acetylen. Es entsteht ein Acetylid-Ion, das nun nucleophil die positiv polarisierte Carbonylgruppe des Cyclohexanons angreifen kann. Intermediär bildet sich dabei ein Alkoholat, welches durch das zuvor abgespaltene Wasserstoffatom nun protoniert wird.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Ethinyl-1-cyclohexanol hat eine Dichte von 0,976 g/cm³ bei 20 °C. Außerdem weist ECH einen Dampfdruck von 40 Pa bei 20 °C, 80 Pa bei 25 °C und 3,8 hPa bei 50 °C auf.

Chemische Eigenschaften

1-Ethinyl-1-cyclohexanol ist eine brennbare, schwer entzündbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Alkohole. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (24,5 g/l bei 20 °C). Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 1 g/l einen pH-Wert von 7, eine wässrige Lösung der Konzentration 24,5 g/l einen pH-Wert von 5,1–5,8 auf.

Verwendung

1-Ethinyl-1-cyclohexanol wird zur Synthese von Hypnotika und Sedativa (zum Beispiel Ethinamat) eingesetzt. Des Weiteren werden aus ihm auch Riech- und Duftstoffe hergestellt. Ferner findet er auch vielfältige Anwendung in der Biologie, als auch zur Herstellung von Silikone, Kunststoffen, Polymeren und Fasern.

Sicherheitshinweise

Von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Er wird als akut toxisch bei Verschlucken oder Hautkontakt eingestuft. Außerdem sind schwere Reizwirkungen auf die Haut und Augen bestätigt. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gilt als schwach wassergefährdend. Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2811, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Giftiger organischer fester Stoff, n.a.g.“.

Weblinks

Commons: 1-Ethinyl-1-cyclohexanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien